Das Mary and Leigh Block Museum of Art befindet sich in unmittelbarer Nähe vom Hotel Olive House Chicago und ist unter anderem in etwa 10 Minuten Autofahrt zu erreichen.
Während Ihres Aufenthalts im Hotel können Sie den Hartigan Beach besichtigen (ist ca. 2 Kilometer von der Unterkunft entfernt) oder Sportstätten wie die Welsh-Ryan Arena besuchen (liegt circa 7 Kilometer von der Unterkunft entfernt). Die Pension befindet sich in der Nähe vom Rogers Beach Park, und zwar in ca. 25 Gehminuten Entfernung. Der Indian Boundary Park, eine bekannte Sehenswürdigkeit, ist ebenfalls in einer 350 Meter Entfernung vom Olive House Chicago. Die Unterkunft liegt außerdem nur wenige Schritte entfernt von der Bushaltestelle Western & Estes. Das Hotel in Chicago ist 26 Minuten Autofahrt vom Flughafen O’Hare International entfernt.
Die Zimmer im Hotel Olive House verfügen über einen Patio und eine Klimaanlage.
Während Ihres Aufenthalts haben Sie die Möglichkeit, in der Nähe zu speisen, z. B. Im Restaurant Jesse's Mexican Grill, das in 5 Gehminuten Entfernung von der Unterkunft ist, oder im Restaurant Mullen's, das in 7 Minuten zu Fuß zu erreichen ist.